Les pirates menaient deux, parfois trois vies différentes. Nombre de ceux qui prenaient la mer quittaient leur femme et leur famille pour s'en aller faire fortune. lorsqu'ils rentraient, ils reprenaient la vie de "monsieur tout le monde", mais une fois à bord, c'était des marins toujours à l'affut de nouvelles victimes, s'affairant à l'entretien du navire. Il leur fallait nettoyer les armes (la rouille était un problème constant), raccommoder les voiles déchirées, briquer les ponts pour retirer le sel et la saleté, pomper l'eau des bouchains, réparer les cordages et les espars.
S'ils avaient de la chance, ils rentraient chez eux les poches pleines d'argent, certains se rangeaient, d'autres dilapidaient leur pécule en femme et boissons. Certains ivrognes étaient réputés pour dépenser en une seule soirée le butin de plusieurs années
James Plantain, amoureux des femmes, possedait sur l'Ile Sainte Marie, un véritable harem. Il parait ses femmes de toilettes et de bijoux somptueux, mais les tenait bien à l'abri du regard des autres hommes.
Les capitaines flibustiers sont choisis par l'équipage. L'équipage ne lui obéit que s'il a confiance en ses capacités de commander. Même si des chefs tels L'Olonnais, Monbars ou De Graaf ne sont pas des tendres, ils se plient tous à la loi égalitaire des «frères de la côte». Sans doute parce qu'ils croient en la valeur de leur pacte égalitaire. Sûrement parce qu'ils voient bien que les flibustiers combattent avec un enthousiasme supérieur aux soldats traités en inférieurs par leurs officiers.
Le capitaine flibustier reçoit une double part du butin. Rien de plus. Même si le capitaine peut se servir de la cabine du maître, et utiliser un peu d'argenterie et de porcelaine de Chine, à toute heure du jour et de la nuit, n'importe quel homme d'équipage peut entrer dans sa cabine, se servir de son argenterie ou de sa porcelaine. Le capitaine ne peut l'en empêcher. Dans la bataille toutefois, le capitaine exerce un réel pouvoir; il peut frapper un homme, même le tuer s'il s'oppose à ses ordres.
Après le capitaine, l'homme le plus important était le maître. Le capitaine ne peut rien faire que le maître n'approuve. Il parle au nom de l'équipage et veille à ses intérêts. C'était en quelque sorte le magistrat du navire. Il peut juger des délits mineurs, les disputes, le manque de soin apporté à l'entretien des armes; les fautes graves étaient jugées par un tribunal. Le maître est le seul autorisé à administrer le fouet. Toutefois, cette punition étant fort détestée, la décision était prise par un vote de l'équipage. Le maître était le premier à monter à bord des navires capturés, il était responsable du choix des marchandises pillées et de leur répartition. C'est lui qui dirigeait l'embarcation de bord quand on entreprenait une action difficile ou dangereuse. Toutefois, il dépendait lui aussi du bon vouloir de la communauté. Elu par un vote à la majorité, il pouvait être déposé de même.
Puis, il y avait les officiers. Parfois ils étaient élus mais le plus souvent ils étaient nommés par le capitaine et le maître. Parfois, il y avait un lieutenant, dont la seule fonction consistait à remplacer le capitaine, si ce dernier venait à disparaître.
